Chris (Ryan Reynolds) es un buen chico, divertido... gordo e ingenuo. El día de la graduación del instituto decide armarse de valor y confesarle su amor a Jamie (Amy Smart). Pero Jamie le va a partir el corazón: ella lo quiere... sólo como un amigo. Diez años más tardes y a muchos kilómetros de distancia de su pueblo natal, Chris se ha convertido en un atractivo y prometedor productor musical. Su éxito con las mujeres le ha hecho olvidar su fracaso con Jamie. O al menos eso es lo que el cree. Una tormenta invernal en un viaje de negocios con su nueva estrella musical, la ardiente Samantha James (Anna Faris) le obliga a hacer escala en su antiguo pueblo. Muy a su pesar, va a reencontrarse con su familia, sus amigos... y con Jamie.